El Trofeo Conn Smythe se entrega anualmente al considerado mejor jugador de la National Hockey League durante los playoffs de la Stanley Cup. El ganador es elegido por votación entre los miembros de la Asociación de Periodistas de Hockey Profesional, y debe ser necesariamente un jugador perteneciente al equipo vencedor.

A diferencia de otros premios al Más Valioso de otras ligas deportivas grandes de Estados Unidos y Canadá, como la NBA, MLB o la NFL, el Trofeo Conn Smythe se basa en el rendimiento del jugador durante toda la postemporada y no solo en la serie o juego por el campeonato.

El trofeo es nombrado en honor a Conn Smythe (1895-1980), un miembro del Salón de la Fama del Hockey que fundó y fue propietario de los Toronto Maple Leafs, y a su vez, de sus predecesores los Maple Leaf Gardens. El primer trofeo fue entregado a Jean Beliveau de los Montreal Canadiens por su actuación en las eliminatorias por el título de la temporada 1964-65. Desde entonces, Patrick Roy lo ha conseguido en 3 ocasiones, más que ningún otro jugador en la historia, y Wayne Gretzky, Mario Lemieux, Bobby Orr, y Bernie Parent lo han ganado en dos ocasiones cada uno.

A excepción de seis ocasiones, todos los ganadores del trofeo Conn Smythe han sido de nacionalidad Canadiense, estos fueron Brian Leetch (Estadounidense) en 1994, Nicklas Lidström (sueco) en el 2002, Henrik Zetterberg (sueco) en el 2008, Evgeni Malkin (ruso) en el 2009, Victor Hedman (sueco) en 2020 y Andrei Vasilevskiy (ruso) en 2021.